Augustinus rakasti ja sai rakkautta osakseen. Hän rakasti monin tavoin: Hänellä oli avovaimo, hän ihaillen rakasti kollegojaan, esiintyjiä ja näyttelijöitä ja hän rakasti syvästi ystäviään. Tunnustustensa neljännessä luvussa hän pysähtyy miettimään nuoren aikuisen elämänsä rakkauden moninaisuutta. Hän eli ihmisten parissa ja heidän vaikutuksessaan.

Augustinus puhui rakkaudesta monin tavoin. Hänestä mielestään lapsi aina valloittaa rakkaudellaan vanhempansa, vaikkei olisi edes toivottu. Toisaalta rakkaus voi syttyä järjettömästi kohteen mukaan. Rakkauden tunteen syntymiseen Augustinus katsoi olevan kauneuden etsiminen, toisten ihmisten kehu ja ihailu sekä oma samaistumishalu johonkin ihmiseen. Kuinka voisikaan olla niin kuin joku toinen. Toisella voi olla joku taito, jota kadehtii tai vieroksuu, mutta ihmisen persoona vetoaa puoleensa. Toisaalta hän pohtii, rakastaako toisessa vain jotain sellaista, mitä itsessään vihaa.

Rakkaus voi toisaalta kasvaa ajan myötä. Kun yhdessä kokee asioita, elää elämää syntyy rakkaus, jota voi kutsua ystävyydeksi. Elämänsä pitkäaikaisesta ystävästä luopumisen muistaminen kirvoitti Augustinuksen kuitenkin pohtimaan rakkauden perusteita ja perimmäistä merkitystä. Suru tuli osaksi elämää, vaikka huvitukset taas täyttivätkin hänen elämänsä.

Vaikka Augustinuksen elämä olikin rakkautta täynnä, hän näki siinä jotakin epätäydellistä. Hän kuoleman pelossa koki, ettei rakkaus teekään ihmistä onnelliseksi. Tällöin hän myöhemmällä iällä pohti, että se mihin rakastuu, eli mikä on rakkauden syy, vain sillä on merkitystä. Jos rakkaus perustuu tunnekuohuihin, ihailun, huuman, tai suosion voittamiseen tai yksinäisyyden pelon karkottamiseen, sen pohja on lähes olematon. Aistillinen, tunteisiin perustuva, rakkaus antaa ilon hetkeksi, mutta myös katoaa, kuolee, nopeasti.

Hetkelliseksi rakkaudeksi Augustinus kuvaa kaiken ihmisten välisen rakkauden. Hänen mielestään rakkaus ystävienkään välillä ei ole täydellistä ystävyyttä. Hänen mukaansa siitä puuttuu Jumala. Hänestä rakkaus toteutuu vain, kun Jumalan rakkaudessa riippuen rakastaa toista ihmistä. Hän toivoikin, että kaikki toisivat myös läheisensä saman Jumalan rakkauden piiriin, jolloin kaikki voivat levätä siinä rakkaudessa. Sillä hän uskoo, että Jumala on luonut kaiken ja Häneltä ihmiset saavat kaiken hyvän.

Augustinus pohti ajoittain myös kärsimyksen ongelmaa ja erityisesti surun aikoina hän jopa ajatteli, välittääkö Jumalan enää kärsivistä ihmisistä. Vanhemmalla iällä hän kuitenkin koki, että juuri Jumalan rakkaus kestää yli kuoleman, koska hän itse on kohdannut kuoleman puolestamme. Jumalan rakkauteen turvautuen ihmisten välinen ystävyys voi jatkua kuoleman, eronkin, jälkeen. Myöskään Jumalalta saadussa rakkaudessa ei ihmisen omalla arvolla ole merkitystä. Jumalaa rakastaen jokainen ihminen on rakastettava: Näin ei tule eroa ystävän eikä vihamiehen välille.

Mitä mieltä tästä sitten itse pitäisi olla?